Первой любовью Шакиры стал Оскар Прадо, ее сосед. Ей было 13, а ему 15. В октябре 1990 их познакомили Эрика и Татьяна, их общие друзья. Он два месяца её обхаживал, а в декабре начал добиваться более тесных отношений и подкрепил своё стремление поцелуем. Во времена своего романа они делали то же, что и остальные ребята их возраста: ходили на вечеринки, в кафе, на пляж. Ему нравилось слушать, как она поет на лестнице. Они расстались в 1992 году. Оскар уверяет, что ни разу не изменил Шакире, а сама певица заявляет в интервью, что впервые ее предал именно Оскар. Колумбийскому телевидению даже удалось выяснить, что она имеет ввиду Монику Гонсалес, девушку, которая повсюду ходила за Оскаром и добивалась его. Именно она стала причиной разрыва. Несмотря на это, Шакира и Оскар снова сошлись, но и во второй раз у них ничего не вышло. Они решили расстаться и даже сохранили дружеские отношения.

В следующем году Шакира снова влюбилась. Она была на пляже в своем родном городе, играла в воллейбол, когда повстречала другого Оскара, молодого студента университета по фамилии Уллоа. у него хватило смелости подойти к ней и высказать свое восхищение. Она была немного смущена, потому что он даже не спросил ее имени или адреса. Позже Оскар пришел к ней домой, признался в любви и она согласилась с ним встречаться. В 1993 Шакира переехала в Боготу, чтобы начать карьеру, и он сделал то же самое, чтобы продолжить учебу в университете. Роман продолжался еще месяц, а затем завершился. Как и в первый раз, они попытались восстановить отношения, но ничего не вышло. Они остались друзьями.

Мимолетные романы

В январе 1997 года начался самый публичный, спорный и непопулярный роман певицы. Ее избранником стал актёр.

Освальдо Риос

Они встретились годом раньше в клубе del Nogal в Боготе, когда она выиграла Бриллиантовую призму. Говорят, он сразу ею заинтересовался. Но только через несколько месяцев у него появилась возможность заговорить с ней, когда они столкнулись в клубе в Майами. Он был очень обходительным, и это не могло не понравится Шакире. На следующий день они встретились и у них завязался роман. Отношения были приняты публикой и прессой с большим неодобрением, потому что Освальдо славился тем, что крутил романы с известными успешными женщинами, чтобы добиться популярности. Несмотря на это, пара была очень прочной. Он сопровождал ее в нескольких поездках, а она, когда могла, появлялась на съемочной площадке сериала La Viuda de Blanco (Белое окно), где Освальдо исполнял главную роль. Роман закончился в сентябре, и, хотя никто из них не хотел говорить о причине разрыва, ходили слухи, что Шакира бросила его из-за того, что в одном журнале он обмолвился, что у них готовит он, намекая, что давно живет с Шакирой. Певица отрицала сказанное им и заявила, что она с родителями просто однажды ужинала у него. Было и другое ТВ интервью, в котором Освальдо плохо отозвался о родителях Шакиры - это-то в конечном счете и вызвало разрыв. Позже он всё отрицал.